Highwaymen bila je američka country glazbena supergrupa koju su osnovali Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson i Kris Kristofferson. Aktivna od 1985. do 1995., grupa je objavila tri albuma - dva za Columbia Records i jedan za Liberty Records. Postigli su veliki uspjeh svojim hitom "Highwayman" koji se našao na vrhu ljestvica i postali poznati po jedinstvenoj suradnji legendarnih glasova. Johnny Rodriguez gostovao je na njihovoj snimci pjesme "Deportee". Highwaymeni su se također zajedno pojavili u filmu "Stagecoach". Unatoč pravnom sporu s istoimenom folk grupom, grupe su postigle dogovor, dopuštajući objema da koriste ime, pa čak i zajedno nastupaju 1990. Highwaymeni se pamte kao ikone country glazbe i slave se zbog svog snažnog, kolaborativnog zvuka.